لم تكن رحلة جبر للوقوف أمام الجمهور لتقديم عروض ضاحكة ومبكية مستلهمة من الواقع مفروشة بالورود، ففي عام 2011، اعتُقل خلال مظاهرة في مدينة حمص وقضى شهرا كاملا في الأفرع الأمنية.
تلك التجربة القاسية لم تكسر روحه، بل أصبحت جزءا من عروضه. يقول جبر: "أنا لست فقط فنانا، أنا شاهد على الألم السوري. الكوميديا كانت طريقتي لتحويل هذا الألم إلى قوة".
وبداية الرحلة، كما يرويها رامي، كانت محفوفة بالمخاطر، فدخوله عالم "ستاند أب كوميدي" في عام 2014 كان أمرا يحتاج إلى المزيد من الحيطة والحذر.
وفي تلك السنة، كانت الحرب السورية في أوجها، وأي لون ساخر أو فني كان يدق جرس الإنذار للنظام.
يقول جبر: "آثرت السلامة وحرصت على أن تكون خطواتي متأنية، متنقلا بين دروب دمشق وبعض المدن المجاورة. قدمت عروضا (ستاند أب كوميدي) اجتماعية، لكنها لم تخلُ من إسقاطات سياسية كان الجمهور يلتقطها من بين السطور ويتفاعل معها بشكل كبير".